22 июня 1941 года гитлеровская Германия вероломно напала на Советский Союз. В ночь с 22 на 23 июня 1941 года жители Осиповичей были разбужены взрывами фугасных бомб. Фашистские изверги бомбили южную часть города, сея смерть и разрушения.
Бюро Осиповичского РК КП(б)Б приняло решение о создании районного штаба обороны города и района, эвакуации и борьбы с вражескими десантниками. Руководителем его был утвержден председатель исполкома районного Совета депутатов трудящихся Н. Ф. Королев.
Гитлеровцы заняли Осиповичи 30 июня 1941 года. Немецко-фашистские оккупанты стали устанавливать в Осиповичах «новый порядок».
В здании Осиповичского отделения железной дороги гитлеровцы разместили военную комендатуру, а в городском детском саду и яслях — полевую полицию, в противотуберкулезном диспансере — службу безопасности и тюрьму. Культурные учреждения и школы фашисты превратили в казармы.
В первых числах июля, следуя из Усакинских лесов в Осиповичский район, группа партийных и советских работников, выбравшая своим командиром Н. Ф. Королева, встретила на левом берегу Березины штаб дивизии генерала Никитина.
Эта небольшая группа приступила к созданию партизанского отряда па территории района. Вскоре к ним присоединились заведующий военным отделом Осиповичского РК КП(б)Б И Б. Гнедько, директор стеклозавода «Неман» И. В. Крень, председатель Липеньского сельсовета Р. Ф. Рудько.
Первое время база партизанской группы Н. Ф. Королева размещалась в лесах под Дубровским разъездом и Яновкой. Потом была перенесена в урочище Россоха.
К началу 1942 года в северной части района уже действовало 10 партизанских групп.
В июле 1941 года среди рабочих-железнодорожников начало действовать партийно-комсомольское подполье. Основателем, а затем руководителем первой подпольной партийно-комсомольской группы (18 человек) был машинист паровозного депо Марк Севастьянович Шведов.
В конце марта 1942 года на базе группы Н. Ф. Королева, Д. Б. Шрейна и Г. В. Пыжова оформился партизанский отряд № 210 имени И. В. Сталина. Его командиром стал Н. Ф. Королев, начальником штаба — С. С. Сумченко, комиссаром Р. X. Голант. Отряд насчитывал вначале 48 человек, но вскоре вырос до 176 человек.
В сентябре 1942 года по заданию ЦК КП(б)Б в распоряжение осиповичских партизан прибыла конная группа А.К. Флегонтова. Она оказала большую помощь Осиповичскому партизанскому отряду № 210 оружием, боеприпасами, литературой, провела большую политико-воспитательную работу среди населения.
С ростом партийной организации отряда 22 сентября1942 года был создан Осиповичский подпольный РК КП(б) Белоруссии. Секретарем его стал Р. X. Голант.
Чтобы активизировать борьбу молодежи с немецко-фашистскими захватчиками, осенью 1942 года был создан подпольный РК ЛКСМБ. Секретарем райкома избрали Ивана Гнедько.
По решению бюро РК КП(б)Б был налажен выпуск подпольной многотиражной газеты «За Советскую Родину». Первый ее номер вышел в День Красной Армии 23 февраля 1943 года. Редактором газеты был коммунист П. В. Трацевский.
Командование отряда № 210 в январе 1943 года организационно оформило и взяло под свое руководство партизанские отряды № 211 имени К. К. Рокоссовского, № 212 (впоследствии имени С. С. Сумченко), 213-й «За Советскую Беларусь». Из этой группы отрядов в феврале 1943 года была образована 1-я Осиповичская партизанская бригада
В июле 1943 года на основании постановления Осиповичского подпольного РК КП(б)Б бригада была преобразована в Осиповичскую военно-оперативную группу (ВОГ) под командованием Н. Ф. Королева, комиссара А. В. Шиенка, начальника штаба А. В. Лукашонка. В июне 1943 года на базе инициативных групп 1-й Осиповичской бригады организовались отряды: 214-й имени М. И. Калинина, 215-й. В августе 1943 года в лесах на юге района организован отряд № 216 имени П. К. Пономаренко. Эти три отряда были подчинены Осиповичской ВОГ.
Осиповичские партизаны боевыми делами ответили на призыв партии об усилении «рельсовой войны». В результате операции, проведенной с 3 по 4 августа 1943 года на железной дороге Минск — Бобруйск, бойцами отряда № 210 перебито 456 рельсов, отряда № 211 — 227 рельсов, отряда № 213 — 75 рельсов, отряда № 214 — 100 рельсов и отряда № 215 — 179 рельсов; разрушена станция Осиповичи-2, вырезано 2 километра линии связи.
Геройски сражался с немецко-фашистскими захватчиками комсомолец Б. М. Дмитриев, уроженец города Москвы. Он действовал в отряде № 211.
В январе 1943 года при отходе отряда с места стоянки Дмитриев заминировал лагерь. На минах подорвались многие фашисты. В мае этого же года Борис Дмитриев и Афанасий Черепко, проявив исключительную изобретательность и смелость, взорвали железнодорожный мост через реку Синюю и пустили под откос эшелон с солдатами противника. Б. М. Дмитриев подготовил 14 партизан-подрывников.
23 февраля 1944 года на опорный пункт партизан — деревню Каменичи напал карательный отряд СС. Небольшая группа народных мстителей, в которой был Борис Дмитриев, под командованием политрука Григория Трубицина вступила в неравный бой. Увидев, что политрук убит, Дмитриев принял командование на себя. Будучи раненным, он сражался до последнего патрона. А когда его пытались
захватить, он гранатой подорвал себя и фашистов. 15 августа 1944 года Б. М. Дмитриеву посмертно присвоено звание Героя Советского Союза. Его именем названы в Осиповичах улица и средняя школа № 1.
Героический подвиг совершил Федор Крылович. С первого дня оккупации он включился в работу партийно-комсомольского подполья, до июля 1943 года руководил комсомольско-молодежной группой. В ночь на 30 июля он заминировал состав с горючим. В результате взрывов сгорели 63 вагона со снарядами, авиабомбами, танками «Тигр» и «Пантера», 23 платформы с бензином, 8 цистерн с автомаслом, 15 вагонов продовольствия, 5 паровозов, угольный склад, станционные сооружения. В течение 10 часов над городом бушевало пламя. Эта диверсия по праву считается одной из крупнейших в годы второй мировой войны. Ф. А. Крылович за эту операцию был награжден орденом Ленина. Его именем в городе названа улица.
За успешное руководство боевыми операциями партизанского соединения Николаю Филипповичу Королеву 16 сентября 1943 года было присвоено воинское звание генерал-майора, а за исключительные заслуги в развитии партизанского движения в районе, умелое руководство партизанской бригадой, личный героизм и отвагу и боевых операциях «Рельсовой войны» Указом Президиума Верховного Совета СССР от 1 января 1944 года он удостоен звания Героя Советского Союза. Именем Н. Ф. Королева названа в Осиповичах одна из центральных улиц.
В ночь на 20 июня 1944 года партизаны начали третий этап «Рельсовой войны». Железные дороги Осиповичи — Бобруйск, Осиповичи Могилев, Осиповичи — Слуцк были парализованы. А 24 июня в соответствии с планом «Багратион» началось мощное наступление войск 1-го Белорусского фронта.
Вечером 27 июня передовой отряд 69-й стрелковой дивизии под командованием подполковника Г. Ф. Люлькова в составе батальона капитана И. А. Цыбизова и роты автоматчиков капитана С. В. Рубашкина при поддержке самоходной артиллерии прорвал оборону гитлеровцев на юго-восточной окраине Осиповичей. Первым ворвался в город экипаж самоходного орудия сержанта Федора Диденко.
Овладению Осиповичами во многом способствовал 1-й гвардейский Донской танковый корпус генерал-майора М. Ф. Панова, который 27 июня обошел Бобруйск с северо-запада и перерезал пути отступления вражескому гарнизону.
28 июня город был полностью очищен от оккупантов. Население радостно встретило своих освободителей. А 28 июня в 23 часа столица нашей Родины Москва салютовала доблестным войскам 1-го Белорусского фронта, овладевшим Осиповичами, 20-ю артиллерийскими залпами из 224 орудий.
Но за Осиповичи вновь разгорелись жестокие бои с противником, вырвавшимся из бобруйского «котла». Утром 28 июня отступающие фашисты при поддержке танков и артиллерии начали атаки. Но солдаты и офицеры частей 65-й армии, оборонявшие город, стойко дрались на огневых рубежах. Артиллеристы вели огонь прямой наводкой. В это время под обстрел фашистов попал штаб 69-й стрелковой дивизии. Погиб начальник отдела майор Иван Ипатович Гармашев. По ходатайству ветеранов дивизии в 1975 году его именем названа в Осиповичах бывшая улица Колхозная.
На восточной окраине Осиповичей, между мостами железной и шоссейной дорог через реку Синюю, в орудийном расчете батареи гвардейского зенитно-артиллерийского полка сражался с фашистами телефонист ефрейтор Михаил Романович Абросимов. На позицию зенитчиков кинулось до 300 гитлеровцев. Бойцы отбили несколько атак. Абросимов поднял бойцов в контратаку. Враг отступил, оставив на поле боя 38 убитых, более 70 солдат противника было взято в плен. В этой схватке Абросимов геройски погиб. За отвагу, мужество и храбрость М. Р. Абросимову посмертно присвоено звание Героя Советского Союза. Его именем в Осиповичах названа улица. Приказом Министра обороны СССР имя героя навечно занесено в списки личного состава батареи зенитно-артиллерийского полка, в рядах которого он сражался.
За овладение городом Осиповичи командир 69-й Севской стрелковой дивизии генерал-майор И. И. Санковский и гвардии подполковник Г. Ф. Люльков были награждены орденами Ленина. Многие солдаты и офицеры дивизии удостоились боевых наград.
Еще за город шли бои, а начальник политотдела 69-й стрелковой дивизии полковник Семен Яковлевич Карпиков (погиб 11 октября 1944 года), его заместитель Герой Советского Союза Борис Тарасович Пищикевич, инструктор Михаил Андреевич Дубоносов помогали членам Осиповичского подпольного РК КП(б)Б восстанавливать местные органы власти. Временно исполняющим обязанности председателя исполкома городского Совета депутатов трудящихся был назначен коммунист, партизан-подпольщик Александр Федорович Чайковский.
Газета подпольного райкома партии «За Советскую Родину» в номере за 29 июня 1944 года напечатала призыв:
«Трудящиеся района! Осиповичский подпольный РК КП (б) В приветствует и поздравляет Вас с радостным днем вашего освобождения из-под ярма немецко-фашистских захватчиков.
РК КП(б)В призывает Вас к еще большей помощи наступающей героической Красной Армии, к активному труду по восстановлению разрушенного врагом народного хозяйства нашего района».
Подпольный РК КП(б)Б, подведя итоги боевых действий партизан и подпольщиков, рапортовал Родине, партии и Красной Армии:
«За время оккупации партизаны и подпольщики нашего района пустили под откос 371 вражеский эшелон, разбили и повредили 339 паровозов, 2190 вагонов, 463 платформы, 143 цистерны, уничтожили и вывели из строя 274 автомашины, 17 танков, 10 бронемашин, 119 паровозов и СОЖГЛИ 2235 тонн горючего. Патриоты разгромили 13 гар¬низонов и истребили 15 000 гитлеровцев, разрушили 17 километров железнодорожного пути, перебили 5306 рельсов, взорвали 253 моста на шоссейных и грунтовых дорогах, 21 железнодорожный мост, вырезали 68 километров телефонно-телеграфной связи».
1 июля 1944 года в Осиповичи прибыли секретари подпольного райкома Г. М. Войтенков, А. В. Шиенок и партизанские отряды во главе с командиром Осиновичского соединения Василием Васильевичем Глотовым. Началось восстановление разрушенного оккупантами хозяйства города.